WordPressは、サムネイルしかトリミングしてくれません。
中サイズ、大サイズでもトリミングをしてもらいましょう。

テーマのfunctions.phpに下記を挿入。

//中サイズ画像をトリミングする
update_option( 'medium_crop',true );
//大サイズ画像をトリミングする
update_option( 'large_crop',true );